Droga od kampusu do pierwszych triumfów w Grubhub

Uniwersytet, wczesne start-upy i lekcje o liquidity

Pochodzi z Michigan, ale kluczowe lata spędził w Chicago. Tam, na wydziale ekonomii i socjologii internetu, zrozumiał, że cyfrowe zachowania da się modelować równie precyzyjnie jak procesy finansowe. Po zajęciach budował niszowe aplikacje społecznościowe i prowadził blog, gdzie już wtedy analizował współczynnik CAC w odniesieniu do cyklu życia klienta. W 2009 r. dołączył do Grubhub i natychmiast stanął przed wyzwaniem – jak zapewnić, by nowy użytkownik w Detroit miał dostęp do równie bogatej oferty restauracji jak użytkownik w Nowym Jorku. Winters nazwał to „momentem kompletności” i zaproponował model wejścia do miasta w czterech falach: pozyskanie sto najlepszych restauracji, agresywną kampanię kuponową, program lojalnościowy i cross-promocję w partnerskich mediach lokalnych. Dzięki tak ułożonej sekwencji liquidity rosła z tygodnia na tydzień, a konwersja pierwszej wizyty do zamówienia przekraczała 30 %. Trzy lata później Grubhub mógł pochwalić się 500 milionami dolarów GMV, a Casey otrzymał propozycje od firm SaaS w całym kraju.

Niezależnie od sukcesu Grubhub, Winters zbudował w sobie nawyk dokumentowania eksperymentów. Co tydzień publikował analizy testów A/B, opisując nie tylko wynik, lecz także kontekst i błędy. To przyciągnęło społeczność product-managerów, którzy w komentarzach dzielili się własnymi danymi. Gdy dziś zaglądasz do archiwum jego wpisów z lat 2011-2013, zauważysz, że wiele technik – segmentacja cohortowa, metryka North Star, pętle zaproszeń – wprowadził w czasach, gdy większość firm mówiła jeszcze o „hakowaniu wzrostu”.

• 2009 r. – dołącza do Grubhub jako Growth Lead, wprowadza model ekspansji czterech fal.
• 2011 r. – launch programu refer-a-friend, który generuje 11 % nowych zamówień.
• 2012 r. – blog CaseyAccidental notowany w Top10 Mashable „Must-Read Marketing Blogs”.

Okres Pinterest: udoskonalanie pętli inspiracji i retencji

Optymalizacja onboardingu oraz pętle content-owe

Kiedy w 2013 r. Casey przeniósł się do Bay Area, Pinterest miał już gwałtowny przyrost ruchu, lecz brakowało mu stabilnej aktywności. Zadanie Wintersa brzmiało: „spraw, by ludzie wracali po więcej pomysłów”. Zamiast skupiać się na push notyfikacjach, zbudował zespół ds. pętli wzrostu opartych o rekomendacje obrazów. Kluczowy mechanizm: każdy przypięty Pin generował zapytanie SEO i tym samym ściągał nowych użytkowników, którzy po rejestracji tworzyli kolejne Piny. Ta samonapędzająca spirala zredukowała koszt akwizycji o połowę i podwoiła odsetek kont utrzymanych po 30 dniach. Casey wprowadził też segmentację behawioralną: jeżeli system wykrył, że zapisujesz przepisy kulinarne, feed eksponował powiązane kroki „przygotuj listę zakupów” oraz „dodaj do kalendarza gotowanie”. W ten sposób onboarding stawał się podręcznikiem korzystania z serwisu, a nie jednorazowym slajdem z „welcome tour”.

Równocześnie Winters naciskał na ciągłość pomiaru. Wprowadził metrykę „alfa pinner” – użytkownik, który w ciągu tygodnia zarówno zapisuje, jak i udostępnia Pin. Optymalizacja tej metryki pozwoliła skorelować akcje produktowe z wynikami przychodowymi kampanii reklamowych. Dzięki tej synergii Pinterest w latach 2014-2016 zwiększył przychody reklamowe o 125 %, pozostając przy tym miejscem przyjaznym dla twórców treści. Winters powtarzał: „Reklama na naszej platformie musi być najlepszym Pinem, jaki użytkownik zobaczy danego dnia”. Wyznaczona zasada do dziś wpływa na design Pinów zakupowych i sprawia, że nie czujesz się przytłoczony bannerami, gdy zapisujesz inspiracje na wakacje.

Transformacja Eventbrite: od biletów do platformy network-effects

Wejście w rolę Chief Product Officer i przebudowa modelu przychodowego

W 2019 r. Eventbrite borykało się z malejącą marżą i konkurencją w postaci wyspecjalizowanych serwisów niszowych. Casey przejął stery produktu i growth, łącząc oba zespoły w jedną strukturę celującą w poprawę retencji organizatorów. Zamiast inwestować wyłącznie w akwizycję nowych wydarzeń, skupił się na cyklu życia istniejących: wprowadził automatyczne kampanie remarketingowe, dynamiczne ceny biletów oraz panel analiz „Event Health”. W ciągu dwóch lat średni przychód na organizatora wzrósł o 42 %, a liczba wydarzeń powracających rok-do-roku przekroczyła 70 %.

Nową strategię Winters oparł na pętlach network-effects. Gdy uczestnik kupował bilet, system sugerował mu trzy powiązane wydarzenia, a organizator mógł jednym kliknięciem zamienić listę mailingową w lookalike audience na Facebooku. Dzięki temu każda transakcja zasilała zarówno stronę popytową, jak i podażową marketplace’u. W 2023 r. Eventbrite uruchomiło „Boost”, czyli zestaw narzędzi do zarządzania marketingiem wydarzeń w modelu subskrypcyjnym. Ta decyzja przesunęła firmę z modelu prowizyjnego w stronę powtarzalnych przychodów SaaS. W 2024 r. przychody segmentu Boost przekroczyły 150 mln USD, a Winters, oceniając sukces, powiedział: „Naszym zadaniem nie jest sprzedawać bilety. Pomagamy twórcom wydarzeń utrzymać uwagę społeczności w sposób zrównoważony”.

Doradztwo, inwestycje i kształtowanie nowego pokolenia liderów wzrostu

Blog CaseyAccidental, Reforge i anielskie rundy w startupach AI

Odchodząc z roli operacyjnej w 2024 r., Casey nie zwolnił tempa. Został mentorem w Reforge, gdzie prowadzi moduł o strategiach marketplace’ów i pętlach produktowych. W 2025 r. współtworzył program „AI Growth Sprint”, w ramach którego uczestnicy budują systemy rekomendacji oparte na LLM, wykorzystując zasady pętli wzrostu. Blog CaseyAccidental rozrósł się do ponad 250 artykułów, a jego newsletter trafia co tydzień do 80 000 subskrybentów. Winters inwestuje jako anioł m.in. w aplikacje no-code oraz narzędzia obsługiwanego przez AI customer success, podkreślając, że każda firma SaaS będzie musiała wkrótce zintegrować modele językowe, by utrzymać konkurencyjność.

Dla Ciebie, który szukasz praktycznego przewodnika, Casey pozostawia kilka rad: określ jedną metrykę North Star i bron jej jak niepodległości, traktuj marketing jako funkcję produktu, a retencję jako odsetki złożone Twojego biznesu. Z takim podejściem, jak udowadnia historia Grubhub, Pinterest i Eventbrite, każde nowe miasto, nowy użytkownik czy nowe wydarzenie staje się paliwem dla samonapędzającej się maszyny wzrostu.